Фильм «Двадцать одно» основан на реальных событиях, рассказывая о легендарном MIT Blackjack Team — команде студентов Массачусетского технологического института. Под руководством профессора математики они осваивают сложную систему подсчёта карт, превращая игру в блэкджек из азартного развлечения в точную науку.
Тэнк — симпатичный и обаятельный, но его профессия вызывает questions. Он наёмный «подставной ухажёр», чья задача — спровоцировать на отвращение, заставив клиентку разорвать отношения и вернуться к бросившему её парню. Его лучший друг, добрый и романтичный Дэрелл, впервые влюблён в Элисон и, боясь её упустить, просит Тэнка провести с ней идеально ужасное свидание, чтобы она снова обратила...