Культовая комедия 1983 года, где судьбы двух абсолютно противоположных людей переплетаются из-за бездумного пари эксцентричных миллиардеров. Луис Уинтроп — успешный, но циничный управляющий, чья жизнь подчинена строгому распорядку и высоким финансам. Билли Рэй Валентайн — харизматичный, но беспринципный уличный мошенник, живущий на окраине общества.
Действие разворачивается в атмосфере Великой депрессии, где законы пишут не чиновники, а те, у кого в руках деньги и власть. Фильм рассказывает историю двух профессиональных мошенников — циничного и расчётливого Джерри Конлоги (Пол Ньюман) и харизматичного, но неопытного Хьюи Гэдсби (Роберт Редфорд).