Новый фильм о приключениях неудачливого школьника Грега Хеффли возвращает нас в мир, где даже летние каникулы могут обернуться катастрофой. После беззаботного отдыха Грег с ужасом обнаруживает, что его старший брат Родрик, не терпящий младшего брата, стал обладателем крайне компрометирующей информации. Эта тайна, если выйти наружу, может уничтожить социальный статус Грега в школе на долгие годы.
Грег Хеффли — обычный школьник с необычными амбициями. Он уверен, что богатство и известность — его законная судьба, и активно ищет лёгкий путь к успеху. Однако его планы сталкиваются с суровой реальностью: сложные отношения с одноклассниками, непонимание со стороны семьи и ежедневные испытания, которые приносит средняя школа.