«С унынием в лице» — это не история в классическом понимании, а свободная, импровизационная мозаика из эпизодов, снятых на улицах Бруклина. Фильм вращается вокруг Огги, философа, торгующего табаком в своём маленьком магазинчике. Он становится тихим наблюдателем и слушателем для потока людей, проходящих мимо: от местных жителей до случайных прохожих.
Пол Шрэдер создаёт атмосферную драму о человеке на распутье. Джон Летур, немолодой уже курьер наркобизнеса, служит гламурной паре, мечтающей перейти в легальный косметический бизнес. Сам он давно хочет порвать с этой жизнью, но привычка и зависимость от режима держат его в цепях. Расследование убийства одной из его клиенток, в которое могут быть втянуты его работодатели, становится последней...
Действие разворачивается в 1920-е годы, в пору сухого закона и невероятного роста преступных синдикатов. Главный герой — Том Рейган, хладнокровный и расчётливый советник легендарного ирландского гангстера Лео О'Банниона. Его мир — это сложный лабиринт неписаных правил, верности и прагматичных сделок, где личные симпатии всегда уступают интересам дела.