Конрад Ван Топп, привыкший к роскоши и беззаботной жизни в отеле родителей на Манхэттене, вдруг оказывается на улице. Его отец, уставший от безответственности сына, выгоняет его и лишает наследства. Оставшись без средств и жилья, Конрад вынужден столкнуться с реальным миром, который раньше лишь мелькал в его периферийном зрении.
Фильм «Что могло быть хуже?» — это энергичная и ироничная комедия о двух принципиально разных мошенниках, чьи пути неожиданно пересекаются в самом нелепом положении. Кевин — острый и умелый вор, для которого кражи стали искусством и образом жизни. Его очередной цель — роскошная прибрежная вилла, принадлежащая Максу Фербэнксу, харизматичному и крайне самоуверенному миллиардеру, который привык...
Дэвид Мамфорт, талантливый инженер, разработал процесс, способный принести его корпорации миллионы. Однако его начальник, видя в изобретении лишь собственную прибыль, решает присвоить заслуги. В отчаянии Дэвид обращается за помощью к загадочному бизнесмену Ларри, который предлагает ему участие в рискованной сделке — продаже секрета испанскому промышленнику.