Перед выпуском из школы четверо друзей — Джим, Оз, Кевин и Финч — осознают горькую правду: ни один из них ещё не пережил настоящий сексуальный опыт. Столкнувшись с перспективой уйти в колледж «неиспытанными», они заключают пакт — добиться успеха с девушками к выпускному балу. Их путь к взрослению оказывается ухабистым: от откровенно неуклюжих попыток до неожиданных откровений и сложных выборов.
Рэчел Лэйрд — обычная студентка старшей школы, которая мечтает лишь о спокойном окончании учебного года. Её жизнь кажется невыносимо обыденной, пока коварный розыгрыш, устроенный популярными одноклассниками, не переворачивает всё с ног на голову. Пытаясь спасти честь девушки, один из зачинщиков попадает в полицию, а вся вина ложится на Рэчел.
Любовь и профессиональная неуверенность переплетаются в жизни Лестера Гримма, начинающего писателя, чьи амбиции пока не находят отклика. Его новое увлечение — обаятельная и свободная Рамона Рей — оказывается под сильным влиянием прошлого: её бывшим возлюбленным является Дэшилл Фрэнк, популярный и уважаемый автор.