Фильм «Милый мальчик» — это пронзительная драма, рожденная из личных демонов сценариста и актера Шиа ЛаБефа. Он играет отца главного героя, а образ itself Отиса Лорта — это почти автобиографический портрет самого ЛаБефа. Картина исследует, как ранние психологические раны, нанесенные близкими, формируют личность и ведут к саморазрушению во взрослой жизни.
Сериал начинается с того, что компания старшеклассниц из небольшого городка решает развлечься, попробовав старинную игру «Легкий, как перышко — твердый, как дерево». Каждая участница получает загадочное пророчество, которое кажется безобидным предзнаменованием. Но уже на следующий день первая из девочек погибает, точно в соответствии со своим предсказанием.
Райан, неудачливый музыкант, соглашается присматривать за собакой Уилфредом своей соседки. С первого дня его окружающая реальность искажается: вместо лабрадора он видит грубоватого, курящего человека в неряшливом собачьем костюме. Этот фантазм, Уилфред, становится для Райана одновременно наставником, мучителем и единственным другом, подталкивая его к абсурдным, а порой и опасным поступкам.