Фильм «Стэн и Олли» погружает в историю одного из самых знаменитых комических дуэтов в истории кино, показывая его не на экране, а за кулисами. Действие разворачивается в 1953 году, когда Стэн Лорел и Оливер Харди, ещё недавно короли голливудского юмора, уже не в моде. Их последний фильм вышел провальным, и чтобы вернуть внимание крупного продюсера, они отправляются в долгое и изматывающее...
Тэнк — симпатичный и обаятельный, но его профессия вызывает questions. Он наёмный «подставной ухажёр», чья задача — спровоцировать на отвращение, заставив клиентку разорвать отношения и вернуться к бросившему её парню. Его лучший друг, добрый и романтичный Дэрелл, впервые влюблён в Элисон и, боясь её упустить, просит Тэнка провести с ней идеально ужасное свидание, чтобы она снова обратила...