Главный герой, влюблённый со школьной скамьи, наконец решается на серьёзный шаг — делает заказ на обручальное кольцо и ждёт его с нетерпением. Но чем ближе срок предполагаемого предложения, тем явнее становится проблема: посылка, отправленная «самой надёжной» службой доставки, безнадёжно застряла где-то в пути.
Ричард Гир в роли Уилла Кина — харизматичного владельца ресторана в самом сердце Нью-Йорка, человека, который, казалось бы, имеет всё: успех, свободу и бесконечные возможности для новых отношений. Его мир переворачивается, когда на осеннем променаде по Центральному парку он замечает Шарлотту Филдинг, яркую и жизнерадостную двадцатидвухлетнюю девушку.