Фильм «Женщина, идущая впереди» — это тонкая и пронзительная историческая драма, основанная на реальных событиях. Действие разворачивается в 1890-е годы, когда овдовевшая художница из Нью-Йорка Кэтрин Уэлдон решает отправиться в remove remote поселение племени сиу в Северной Дакоте. Её цель — создать портрет одного из самых знаменитых и влиятельных вождей индейцев, по прозвищу Сидящий Бык.
После бурной карьеры адвоката крупнейших преступных кланов Дюк вынужден начать жизнь с чистого листа, скрываясь под новой идентичностью на солнечной вилле Капри. Его будни превращены в бесконечную праздничную вечеринку под джазовые мотивы, где роскошь и безрассудство стали нормой. Но хрупкое спокойствие рушится в один миг с появлением Лео — сурового бывшего агента ФБР, чьи методы и цели...