Фильм «Сьерра Берджесс — неудачница» — это современная подростковая драма с элементами комедии и мелодрамы, которая исследует болезненные вопросы популярности, внешности и честности перед самим собой. Главная героиня, Сьерра, — яркая, остроумная и талантливая девочка, чья внешность не соответствует жестким стандартам школьной иерархии.
Действие картины разворачивается вокруг Дейла, безработного парня из гетто, который узнаёт, что его отец спрятал крупную сумму денег в подвале престижного университетского общежития. Проблема в том, что это общежитие исторически заселено исключительно белыми студентами, и проникнуть туда почти невозможно.
Режиссёр Мэтт Росс, известный по «Капитан Фантастик», создаёт напряжённый психологический триллер, где романтика стремительно сменяется мрачным триллером. Идея фильма рождается на праздничном вечере в казино: шеф-повар Фрэнк, успешный, но одинокий, встречает Лолу — новую официантку с таинственным прошлым.