Фильм «Джентльмен» — это мрачная и напряжённая история о человеке, выбитом из колеи собственной прошлой жизнью. Тео, отставной офицер, чья повседневность состоит из одиноких будней и тёмных воспоминаний, находит странное утешение в платных встречах с Ольгой. Их диалоги — это островок подлинности в его опустошённом мире, гдеpaid услуга перерастает в подобие искренней привязанности.
Этот фильм — легендарный проект режиссёра Терри Гиллиама, который преследовал его почти два десятилетия. Сюжет завязан на Тобиасе Граммете, режиссёре рекламных роликов, приехавшем в Испанию для съёмок. В поисках вдохновения он возвращается в деревню, где десять лет назад снимал свой студенческий фильм о Дон Кихоте.