Комическая история о взрослении и дружбе, где главный герой — состоявшийся специалист по недвижимости Питер Клэйвен — сталкивается с нелепой, но важной проблемой. Накануне свадьбы с любимой женщиной он понимаёт, что в его жизни нет человека, достойного звания лучшего друга и шафера. Это признание становится для него личной катастрофой, заставляя отправиться в необычные и забавные поиски...
Любовь и профессиональная неуверенность переплетаются в жизни Лестера Гримма, начинающего писателя, чьи амбиции пока не находят отклика. Его новое увлечение — обаятельная и свободная Рамона Рей — оказывается под сильным влиянием прошлого: её бывшим возлюбленным является Дэшилл Фрэнк, популярный и уважаемый автор.