«Девушка моих кошмаров» — это остроумная и местами циничная комедия о любви, браке и неожиданных поворотах судьбы. Главный герой, обычный парень, переживающий череду любовных неудач, наконец находит свою половинку — прекрасную, умную и, кажется, идеальную женщину. Их отношения стремительно развиваются, и он делает ей предложение, мечтая о счастливом будущем.
Ричард Лонгмен, двадцатисемилетний вундеркинд из Сан-Франциско, создал революционный алгоритм и разбогател, но его жизнь пуста и лишена человеческого тепла. Его мир меняется, когда в кабинке стриптиз-клуба он встречает Флоренс — загадочную и отстранённую танцовщицу, вынужденную работать, чтобы оплачивать учёбу медсестры.