«Валентинка» — это не романтическая комедия, а жесткий и честный психологический портрет пары, оказавшейся на грани распада. Режиссёр Дерек Сиенфранс мастерски противопоставляет два временных пласта: идиллическое начало отношений Дина и Синди и их мрачное, заполненное взаимными упрёками и тишиной настоящее.
Виктор Манчини, бывший студент-медик, ныне профессиональный мошенник, нашёл изящный способ зарабатывать. Он намеренно симулирует приступ удушья в дорогих ресторанах, становясь объектом внимания и щедрости случайных «спасителей», которые платят за его лечение. Эта афера позволяет ему содержать единственного близкого человека — мать, помещённую в частную клинику для психически больных.
Казалось бы, у семьи Трэвисов есть всё для счастья: уютный дом в пригороде, любящие родители Сэнди и Бен, двое сыновей и дочь. Но за этим благополучием скрывается глухая боль и невысказанные обиды. Когда старший сын Мэтт кончает жизнь самоубийством, мир родных рушится, а давно погребённые конфликты выходят на поверхность.