Лейни и Джейк — два полюса в мире отношений. Она годами томится в ожидании своего принца, он же мастерски избегает любых обязательств, оставляя за собой шлейф разбитых сердец. Их случайная ночь в колледже стала единственным исключением из правил для обоих. Спустя годы их пути снова пересекаются в Нью-Йорке, и Лейни, разочаровавшись в своем идеале, решает попробовать подход Джейка к жизни.
Куин Берман, главный герой этой ироничной комедии от режиссёра Саймона Хелберга, оказывается на распутье в самый ответственный момент своей жизни. С одной стороны, он уже месяцами собирается сделать долгожданное предложение своей девушке Девон, с другой — неожиданное признание в любви от его амбициозной сотрудницы Элли completely рушит его планы.