Тод Бумер — старшеклассник, который мечтает поступить в престижный университет, но его планы рушатся из-за одного препятствия: учитель математики, мистер Крисп, упорно ставит ему двойки. Отчаявшись, Тод решает нанять частного репетитора и случайно встречает Вики — умную, красивую и харизматичную женщину, которая соглашается помочь ему с уравнениями.
Дэвид, увлечённый ностальгическим сериалом «Плезантвиль», мечтает оказаться в идеальном мире 1950-х, где нет проблем, а все всегда вежливы и счастливы. Его мечта становится явью, когда он вместе с сестрой Дженнифер попадает прямо в эфир этого шоу. Их неожиданное появление в безупречном, но застывшем во времени городке становится катализатором невероятных изменений.