Фильм «Малышка Шерри» — это пронзительная драма о борьбе за второй шанс. Героиня Мэгги Джилленхол, только что вышедшая на свободу, сталкивается с непреодолимыми барьерами бывшей жизни. Её дом — бедный район, бывший парень — наркодилер, а система социальной помощи настроена скептически. Главная цель — восстановить связь с дочерью, которую она почти не знает, но каждый шаг на этом пути усложнён...
Слевин Салтzman — обычный парень, переживающий не лучшие времена: его арестовали по ошибке, девушка ушла, а жизнь явно пошла не так. Вдруг ему звонят из полиции и сообщают, что его друг Ник, снимавший квартиру, пропал. По указанию неизвестного Слевин перемещается в роскошную квартиру Ника, где его тут же захватывают люди могущественного криминального авторитета по прозвищу Босс.