Фильм основан на реальных событиях из жизни Куонтея Боско Адамса, чья автобиография стала бестселлером. Действие разворачивается в конце 1980-х, в условиях системного неравенства и жёстких законов. С самого детства Боско, несмотря на смекалку, оказывается слишком мягким для уличной реальности родного квартала.
Молли — частный детектив с острым умом и прямым характером, для которого улицы родной ему среды. ФБР ставит перед ней задачу, далёкую от её привычных дел: под прикрытием проникнуть в элитный женский клуб колледжа, чтобы охранять дочь важного свидетеля по делу против мафии. Героине предстоит сыграть роль избалованной, светской студентки, что становится для неё настоящим вызовом.