Сериал «Последний настоящий гангстер» — это остроумная и местами грустная комедия о Трейси Моргане, отбывшем 15-летний срок за вооружённое ограбление. Герой возвращается в свой родной Бруклин, но находит не тот район, который покинул. Нью-Йорк стремительно меняется: вокруг вырастают стеклянные небоскрёбы, процветает джентрификация, а старые уличные кодексы и знакомые лица исчезают.
Семья Томпсонов готовится к спокойному вечеру: родители уходят на торжество, а детей должна позаботиться новая няня Анна, подруга их постоянной сиделки. С первого момента девушка производит впечатление — она разрешает то, что обычно под строжайшим запретом: сладкие угощения перед сном, просмотр запрещённых фильмов, игры, которые всегда заканчивались скандалом.
Фильм рассказывает историю Авона (Вуди Аллен), владельца уютной книжной лавки, и его друга-парикмахера Фивы (Джон Туртурро), который внезапно остаётся без работы. Чтобы помочь приятелю, Авон предлагает необычную идею: использовать Фиву, обладающего харизмой и внешностью, в роли профессионального кавалера для одиноких, богатых женщин Нью-Йорка.