Комедия «Винная страна» — это история о пяти подругах, чьё идеально спланированное девичье путешествие в престижный город Напа для празднования пятидесятилетия одной из них даёт сбой с первых же минут. Изначально поездка должна стать элегантным и утончённым отдыхом среди виноградников, но реальность оказывается далека от гармоничного сценария.
Маленькая Лейни обожает свою собаку Осси, но когда отец дарит ей плюшевого мишку Теда, её искренняя любовь оживляет игрушку. Теперь девочка неотрывно носит с собой мишку, чем сильно огорчает Осси, чувствующую себя забытой. Собака решается на хитрость — специально «теряет» Теда в лесу. Однако, увидев безысходную печаль Лейни, Осси осознаёт свою ошибку и отправляется на поиски, чтобы вернуть друга.