Переезд в солнечный Калифорнийский городок Санта-Карлу, который кажется идеальным местом для отдыха, оборачивается для семьи Поттеров кошмаром. Старший брат Майкл, только что познакомившийся с местной красавицей, становится холодным, агрессивным и исчезает на целые ночи, а его мать в ужасе от перемен в сыне.
Фильм «Милашка в розовом» — это не просто подростковая комедия, а тонкое и честное исследование социальных барьеров, самоидентификации и храбрости быть собой. Режиссёр Джон Хьюз, мастер рисования поколения, снимает историю Энди Уолш — умной, доброй, но не самой популярной девушки из рабочего района.
Нора МакФи, скромная школьная учительница, с невероятным трудом воспитывает пятнадцатилетнего сына Майкла на свою скудную зарплату. Их жизнь — это череда мелких неурядиц: сломанный холодильник, старый автомобиль, который едва держится на дороге. Несмотря на это, Нора старается сохранять оптимизм и учить сына честности.