Лили, спокойная и предсказуемая школьная учительница, стоящая на пороге сорокалетия, сталкивается с чередой необратимых потрясений. Её размеренная жизнь рушится в одночасье: муж уходит, приёмная мать, которую она любила и считала своей, умирает, оставляя пустоту. В этот самый сложный момент на пороге её дома появляется странная и энергичная женщина, объявляющая себя её настоящей матерью.
«С унынием в лице» — это не история в классическом понимании, а свободная, импровизационная мозаика из эпизодов, снятых на улицах Бруклина. Фильм вращается вокруг Огги, философа, торгующего табаком в своём маленьком магазинчике. Он становится тихим наблюдателем и слушателем для потока людей, проходящих мимо: от местных жителей до случайных прохожих.