Фильм основан на реальных событиях из жизни Куонтея Боско Адамса, чья автобиография стала бестселлером. Действие разворачивается в конце 1980-х, в условиях системного неравенства и жёстких законов. С самого детства Боско, несмотря на смекалку, оказывается слишком мягким для уличной реальности родного квартала.
Кассандра живёт в родительском доме и подаёт кофе в небольшой закусочной, но её реальная жизнь начинается с наступлением темноты. Притворяясь безнадёжно пьяной, она намеренно попадает в ситуации риска, чтобы заманить и безжалостно разоблачить тех мужчин, кто пытается воспользоваться её предполагаемой беспомощностью.