Новый фильм о приключениях неудачливого школьника Грега Хеффли возвращает нас в мир, где даже летние каникулы могут обернуться катастрофой. После беззаботного отдыха Грег с ужасом обнаруживает, что его старший брат Родрик, не терпящий младшего брата, стал обладателем крайне компрометирующей информации. Эта тайна, если выйти наружу, может уничтожить социальный статус Грега в школе на долгие годы.
В мире, где идеальные роботы-помощники стали символом статуса и социального успеха, одинокий школьник Барни получает на день рождения несовершенного устройства. Его новый друг Рон, робот с глюками и нестандартным поведением, оказывается полной противоположностью гламурным аналогам — он не умеет фильтровать информацию и говорит то, что думает.
Грег Хеффли — обычный школьник с необычными амбициями. Он уверен, что богатство и известность — его законная судьба, и активно ищет лёгкий путь к успеху. Однако его планы сталкиваются с суровой реальностью: сложные отношения с одноклассниками, непонимание со стороны семьи и ежедневные испытания, которые приносит средняя школа.
Знакомые с детства Charlie Brown, его верный пёс Snoopy, капризная Lucy, философ Linus и вся команда из комиксов Чарльза Шульца предстают в новой, объёмной 3D-анимации. Фильм бережно передаёт дух оригинала, дополняя его современной визуальной выразительностью. Сюжет вращается вокруг двух параллельных линий.