Монти Капулетти ведёт двойную жизнь: для семьи он — образцовый муж и отец, а втайне наслаждается спиртным, азартными играми и романами на стороне. Его мир рушится, когда приходит весть о гибели богатой тещи в авиакатастрофе. Всё наследство — магазин в Манхэттене и более 10 миллионов долларов — достанется ему и его семье, но лишь при одном условии: в течение года Монти должен полностью измениться.
Действие разворачивается в атмосфере Великой депрессии, где законы пишут не чиновники, а те, у кого в руках деньги и власть. Фильм рассказывает историю двух профессиональных мошенников — циничного и расчётливого Джерри Конлоги (Пол Ньюман) и харизматичного, но неопытного Хьюи Гэдсби (Роберт Редфорд).