Действие разворачивается в начале 1960-х в ухоженном американском пригороде, где каждая жизнь кажется выписанной по идеальному сценарию. Элис и Селин — не просто соседки, а неразлучные подруги, чьи семьи объединены общей историей. Их сыновья растут как братья, а праздники отмечают за одним столом. Эта безупречная идилля, однако, оказывается хрупким фасадом.
Нью-Йорк, предпраздничная суета. Джейкоб, успешный, но одинокий писатель, вынужден провести Рождество в доме своих родителей, который готовят к продаже. В гостях его навещает молодая женщина по имени Ноэль, которая хочет найти свою биологическую мать и узнаёт, что её Adoption-документы могут быть связаны с семьёй Джейкоба.
Брук и Оуэн выглядят как образец успеха и гармонии. Она — владелица престижной галереи, он — популярный телеведущий. Их союз кажется нерушимым, пока в мир Брук не входит талантливый и бесстыдно откровенный художник Ансгар. Его картинки нужно продвигать, и деловая поездка в Париж превращается в испытание: между Брук и Ансгаром возникает мощное, почти неодолимое сексуальное напряжение.
Казалось бы, идеальные выходные: два друга, горные серпантины французского побережья, ветер в лицо и общая любовь к велоспорту. Майк, бывший профи, с лёгкостью покоряет склоны, а Кайл, готовящийся к свадьбе, пытается не отстать, радуясь времени с лучшим другом. Но эта поездка — не просто тренировка, а последний рубеж перед новой жизнью.
Пять лет, восемь месяцев и двенадцать дней — столько времени потребовалось Дебби Оушен, чтобы вынашивать и доводить до совершенства план, который должен стать вершиной её преступной карьеры. Освободившись из-за срока, она не собирается оставлять старые привычки и сразу же собирает элитную команду специалистов, каждый из которых — мастер своего дела.
Конрад Ван Топп, привыкший к роскоши и беззаботной жизни в отеле родителей на Манхэттене, вдруг оказывается на улице. Его отец, уставший от безответственности сына, выгоняет его и лишает наследства. Оставшись без средств и жилья, Конрад вынужден столкнуться с реальным миром, который раньше лишь мелькал в его периферийном зрении.
Мечтающая о карьере журналистки Энди Сакс, только что окончившая университет, неожиданно для себя и окружающих получает работу мечты — должность личной ассистентки Миранды Пристли, всемогущего редактора журнала «Runway», культа моды в Нью-Йорке. Её задача — выполнять безумные, порой унизительные поручения: от поиска несуществующей книги до организации личной жизни босса.
Джо, художник и преподаватель, и Люси, психолог, уже пять лет как лучшие друзья, делящие одну просторную квартиру в Бруклине. Их жизнь измерена и предсказуема, пока накануне тридцатилетия Люси они не принимают безумное решение. Чтобы вырваться из рутины и преодолеть собственную нерешительность, друзья заключают пари: если в течение месяца каждый из них не найдёт настоящей любви, то в день...