В 1961 году, на заре «холодной войны», молодой психолог Стэнли Милграм из Йельского университета предпринял серию радикальных экспериментов, навсегда изменивших наше понимание человеческой природы. Фильм детально воссоздает ход знаменитого опыта, где «учитель» (обычный человек из города) должен был наносить все более сильные электроразряды «ученику» (актеру) за ошибки.
Фильм рассказывает историю Авона (Вуди Аллен), владельца уютной книжной лавки, и его друга-парикмахера Фивы (Джон Туртурро), который внезапно остаётся без работы. Чтобы помочь приятелю, Авон предлагает необычную идею: использовать Фиву, обладающего харизмой и внешностью, в роли профессионального кавалера для одиноких, богатых женщин Нью-Йорка.