Фильм рассказывает историю Дэвиса, инвестиционного банкира, который после внезапной смерти жены испытывает полную эмоциональную пустоту. Вместо скорби его тянет к абсурдным поступкам: он покупает шоколадные конфеты из застрявшего торгового автомата и начинает писать пространные, откровенные письма в сервисную компанию, обслуживающую эти автоматы.
Когда семидесятилетний Билли, наконец, решается на брак со своей молодой невестой, его старые друзья — вдовец Пэдди, эксцентричный Арчи и сговорчивый Сэм — решают устроить ему незабываемый мальчишник в Лас-Вегасе. Казалось бы, что может пойти не так? Однако за фасадом беззаботного веселья скрывается давний конфликт: Пэдди до сих пор не простил Билли событий, случившихся полвека назад.